Anken là một bài học quan trọng của chương 6 – Hiđrocacbon không no, trong chương trình Hóa học lớp 11. Trong bài viết dưới đây, Manta.edu.vn sẽ cung cấp cho các bạn những kiến thức tổng quát chi tiết về định nghĩa, cách tính và cách tính. Tính chất, ứng dụng, điều chế cũng như phân biệt anken và ankan.
Định nghĩa của anken là gì?
Theo SGK Hóa học 11 (NXB Giáo dục Việt Nam) có định nghĩa rất rõ ràng: “Anken là những hiđrocacbon mạch hở mà trong phân tử có một liên kết đôi C=C” .
Dãy đồng đẳng anken
Etylen (CH2=CH2) và các chất sau có công thức phân tử anken là C3H6, C4H8, C5H10… có tính chất tương tự etilen tạo thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n >=2) gọi là anken . hoặc oletin.
đồng phân
Tìm hiểu về đồng phân của anken, chúng ta sẽ đi tìm hiểu chi tiết về đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học của nó.
- Đồng phân cấu tạo: Etylen và propilen không có đồng phân anken. Từ C4H8 trở đi ứng với một công thức phân tử có anken đồng phân về vị trí liên kết đôi và mạch cacbon.
- Đồng phân hình học: Trong phân tử anken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất chứa liên kết đôi C=C. Các anken trong đó mỗi nguyên tử cacbon trong liên kết đôi được liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của mạch chính xung quanh liên kết đôi. Chính sự phân bố khác nhau này đã tạo nên những đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử được gọi là đồng phân hình học.
-
-
Đồng phân cis: Đồng phân có chuỗi chính ở cùng phía với liên kết C=C.
-
Đồng phân trans: Đồng phân có chuỗi chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết C=C.
-
Ví dụ: Ứng với công thức cấu tạo CH3-CH=CH-CH3 có đồng phân hình học như hình bên.
Danh pháp của anken là gì?
Danh pháp anken bao gồm tên thông thường và tên thay thế.
- Cách đọc anken thông thường: Gọi theo ankan nhưng đổi đuôi “ an” thành “ilen”. Ví dụ như etilen (C2H4), propylen (C3H6), butilen (C4H8).
- Tên thay thế của anken: Bắt nguồn từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi “an” thành “en” . Từ CH4 trở đi, trong tên gọi của anken phải thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon thứ nhất chứa liên kết đôi. Các chuỗi carbon được đánh số từ phía gần liên kết đôi hơn.
Các quy tắc được tóm tắt như sau:
-
Chọn chuỗi C dài nhất chứa liên kết đôi làm chuỗi chính.
-
Đánh số chuỗi chính C từ phía gần liên kết đôi nhất.
-
Gọi tên chúng theo thứ tự: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên C mạch chính + Số liên kết đôi + en.
Bảng: Tên thay thế và một số hằng số vật lý của một số anken
Tính chất vật lý của anken
Nhắc đến tính chất vật lí của hai anken ta không thể bỏ qua một số tính chất quan trọng sau:
-
Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 đều là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất rắn hoặc chất lỏng.
-
Điểm nóng chảy, điểm sôi và mật độ của anken tăng khi khối lượng phân tử tăng.
-
Tất cả các anken đều nhẹ hơn nước (D < 1g/cm3).
-
Anken không tan trong nước.
Tính chất hóa học của anken
Liên kết đôi C=C gồm một liên kết và một liên kết (liên kết kém bền hơn liên kết liên kết) nên dễ bị phân cắt hơn, gây ra tính chất hóa học đặc trưng của anken dễ nói đến. phản ứng cộng để tạo thành hợp chất no tương ứng.
phản ứng cộng
Phản ứng cộng anken gồm phản ứng cộng hiđro, phản ứng cộng halogen và phản ứng cộng HX.
- Phản ứng cộng hiđro của anken: Khi đun nóng với kim loại niken (hoặc bạch kim/kiềm) làm xúc tác, anken cộng với hiđro tạo thành ankan tương ứng. Ví dụ: CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 (Điều kiện: Ni, nhiệt độ)
- Phản ứng cộng halogen: Tiến hành thí nghiệm Sục từ từ etilen vào dung dịch brom, màu đỏ nâu của dung dịch nhạt dần. Ta có phương trình sau: CH2=CH2 + Br2 (đỏ nâu) → CH2Br-CH2Br (1,2-dibromethane, không màu)
Tiếp tục rót dung dịch brom vào cốc đựng anken (lỏng), quan sát thấy dung dịch brom bị mất màu. Ta có phương trình phản ứng sau: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
- Phản ứng cộng HX: Anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước, hiđro halogenua (HBr, HCl, HI) và với axit mạnh. Một số ví dụ minh họa: CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (Điều kiện H+) hoặc CH2=CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br
Anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi phản ứng với HX có thể tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm . Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (2-brompropan – sản phẩm chính)
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan – sản phẩm phụ)
Quy tắc cộng HX, còn được gọi là quy tắc Maccopnicop (Markovnikov), như sau:
-
Nguyên tử H sẽ gắn với nguyên tử cacbon thấp hơn, cụ thể là C ở liên kết đôi có nhiều H hơn.
-
Nhóm halogenua (X) sẽ gắn với nguyên tử carbon cao hơn, cụ thể là C ở liên kết đôi có ít H hơn.
-
Sản phẩm chính của phản ứng là sản phẩm được tạo thành theo quy tắc Maccoph.
trùng hợp ngẫu nhiên
Ở nhiệt độ và áp suất cao với chất xúc tác thích hợp, các phân tử anken có thể kết hợp với nhau tạo thành mạch rất dài và có khối lượng phân tử lớn.
Ví dụ:
… + CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-… (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)
Phương trình tóm tắt như sau:
nCH2=CH2 → (-CH2–CH2-)n (Polyetylen hoặc PE)
Phản ứng trùng hợp là một loại phản ứng trùng hợp, là quá trình nối nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau lại với nhau để tạo thành những phân tử rất lớn, gọi là polime. Phía trong:
-
Chất thứ nhất (CH2=CH2) là monome.
-
-CH2 – CH2- là mắt xích của polime.
-
n là hệ số trùng hợp.
phản ứng oxy hóa
Oxi hóa hoàn toàn và oxi hóa không hoàn toàn cũng là một trong những tính chất hóa học quan trọng của anken.
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Khi đốt cháy bằng oxi, etilen và các đồng loại của nó sẽ cháy và tỏa nhiệt.
CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O
Oxi hóa không hoàn toàn anken
Để làm rõ phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của anken, chúng tôi thực hiện thí nghiệm Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4. Quan sát thấy màu dung dịch nhạt dần và có kết tủa MnO2 màu nâu đen.
Ta có phản ứng sau:
3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MNO4 (kết tủa) + 2KOH
Cách điều chế anken?
Có sự khác nhau giữa cách điều chế anken trong phòng thí nghiệm và trong sản xuất công nghiệp.
Cách điều chế anken trong phòng thí nghiệm
Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế etilen từ ancol etylic.
C2H5OH → CH2=CH2 + H2O (Điều kiện: H2SO4 đặc, 170 độ C)
Cách điều chế anken trong công nghiệp
Trong công nghiệp, anken được điều chế từ ankan:
CnH2n+2 → CnH2n + H2 (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)
Ứng dụng của anken
Anken và dẫn xuất của chúng là nguyên liệu để sản xuất hóa chất. Một số ứng dụng quan trọng của anken là:
-
Dùng trong sản xuất màng mỏng, ống dẫn nước, bình chứa… bằng cách trùng hợp etilen, propylen, butilen… để thu được polime.
-
Anken còn được dùng trong sản xuất ancol, dẫn xuất halogen và một số chất khác.
-
Monome được chuyển hóa từ etilen để tổng hợp hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu đa dạng của đời sống và kỹ thuật.
Phân biệt giữa anken và ankan
Để phân biệt anken với ankan ta dùng dung dịch brom . Khi nhỏ nước brom vào cốc có mỏ đựng một anken (chất lỏng) thì dung dịch brom bị mất màu còn các ankan không làm mất màu dung dịch brom.
Ngoài nước brom ta còn có thể dùng thuốc tím (KMnO4) để nhận biết anken . Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên dễ nhận biết.
Bài tập anken SGK Hóa học 11 có lời giải chi tiết
Sau khi đã nắm được kiến thức lý thuyết về anken, các em hãy tích cực làm thêm các bài tập trong SGK để ôn tập và vận dụng ngay những điều vừa học.
Bài tập 2 (SGK Hóa học 11, trang 132)
Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ứng với công thức C5H10?
A. 4; B. 5 ; C.3 ; mất 7
Câu trả lời gợi ý:
Câu trả lời đúng là B. 5
Công thức kết cấu:
Bài tập 3 (SGK Hóa học 11, trang 132)
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
một. Propylene phản ứng với hydro và làm nóng nó (xúc tác Ni).
b. But-2-en phản ứng với hiđro clorua.
c. Methylpropene phản ứng với nước với chất xúc tác axit.
d. trùng hợp but-1-en.
Câu trả lời gợi ý:
Bài tập 4 (SGK Hóa học 11, trang 132)
Mô tả một phương pháp hóa học cho:
một. Phân biệt metan và etilen.
b. Tách metan ra khỏi hỗn hợp etilen.
c. Phân biệt hai bình không nhãn chứa hexan và hex-1-en.
Viết phương trình hóa học của phản ứng đã dùng.
Câu trả lời gợi ý:
một. Khí metan và etilen lần lượt đi qua dung dịch nước brom, chất làm dung dịch nước brom nhạt màu là etilen, chất không làm dung dịch nước brom nhạt màu là metan.
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
Br2(dd nâu đỏ); CH2Br-CH2Br (không màu)
CH4 không phản ứng với dung dịch nước brom
b. Cho hỗn hợp khí (CH4 và C2H4) đi qua dung dịch nước brom dư, C2H4 phản ứng hết với dung dịch nước brom, khí còn lại thoát ra khỏi dung dịch nước brom là CH4.
c. Tương tự câu a
Cho hexan và hex-1-en lần lượt đi qua dung dịch nước brom, chất làm nhạt màu dung dịch nước brom là hex-1-en, chất không làm dung dịch nước brom nhạt màu là hexan.
PTTH:
CH2=CH-[CH2]3-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3
Br2(dd nâu đỏ); CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3 (không màu)
Hexan không phản ứng với dung dịch nước brom
Bài tập 5 (SGK Hóa học 11 trang 132)
Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom?
A. Butan
B. but-1-en
C. khí cacbonic
D. metylpropan
Câu trả lời gợi ý:
Câu trả lời đúng là KHÔNG
PTTH:
CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3
Br2(dd nâu đỏ); CH2Br-CHBr-CH2-CH3 (không màu)
Bài tập 6 (SGK Hóa học 11, trang 132)
Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen (dktc) vào dung dịch brom, dung dịch nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90 gam.
một. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng trong thí nghiệm trên.
b. Tính thành phần phần trăm theo thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.
Câu trả lời gợi ý:
một. Phương trình hóa học:
CH2=CH2 + Br2 (dd, nâu đỏ) → CH2Br-CH2Br (không màu)
CH2=CH-CH3 + Br2 (đ, nâu đỏ) → CH2Br-CHBr-CH3 (không màu)
b. Gọi số mol của etilen và propilen lần lượt là x, y mol.
Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng chính là khối lượng hỗn hợp gồm etilen và propilen.
Chúng ta có:
N(hh) = x+ y = 3,36/22,4 = 0,15.
M(hh) = 28x = 42y = 4,9
Giải hệ phương trình ta được x = 0,1 mol và y = 0,05 mol.
%VC2H4 = nC2H4 = (0,1/0,15) x 100% = 66,67%.
%VC3H6 = 100% – 66,67% = 33,33%.
Anken – Bài tập Hóa học 11 cho các em tự luyện tập
Ngoài bài tập Anken trong SGK, sau đây là một số bài tập khác để các em tự luyện:
Bài tập 1: 2,8 gam anken X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam Br2. Hiđrat hóa X chỉ thu được một ancol duy nhất. Tên của X là gì?
Bài tập 2: Một hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Tính hiệu suất của phản ứng hiđro hóa?
Bài 3: Lấy 3,36 lít hỗn hợp X gồm 2 anken đồng đẳng kế tiếp cho vào bình đựng nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng 7,7 gam. Tìm CTPT của 2 anken?
Bài 4: Cho từ từ 6,72 lít (đktc) hỗn hợp X gồm etilen và propilen vào dung dịch brom, dung dịch brom nhạt màu, không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 9,8 gam. Thành phần phần trăm theo thể tích của etilen trong X là?
Bài 5: Lấy 3,36 lít (dktc) hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp cho vào bình đựng nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng 7,7 gam. Thành phần % theo thể tích của hai anken là?
Bài 6: Cho hiđrocacbon X phản ứng với nước brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1:1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br theo khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thu được hai sản phẩm hữu cơ có cấu tạo khác nhau. Tên của X là gì?
Bài tập 7: Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau đi qua niken nung nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối của A so với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hóa là 75%. Công thức phân tử của olefin là gì?
Bài tập 8: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ số mol 1:1 thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% brom theo khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thu được hai sản phẩm hữu cơ có cấu tạo khác nhau. Tên của X là gì?
Bài 9: Trộn 1 mol anken X với 1,6 mol H2 rồi dẫn hỗn hợp qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y. Cho hỗn hợp Y qua nước brom dư thấy có 0,2 mol Br2 đã phản ứng. Hiệu suất của một phản ứng hydro hóa là gì?
Bài 10: Hỗn hợp X gồm H2, C2H4, C3H6 có tỉ khối so với H2 là 9,25. Cho 22,4 lít X (dktc) vào bình kín có sẵn ít bột Ni. Nung nóng bình một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Tổng số mol H2 đã phản ứng là bao nhiêu?
Hy vọng những thông tin chia sẻ trong bài viết trên đã giúp bạn đọc hiểu rõ hơn về anken và vận dụng tốt trong quá trình học tập trên lớp. Theo dõi website Manta.edu.vn thường xuyên để cập nhật những bài viết chia sẻ kiến thức Hóa, Lý, Toán cùng nhiều chuyên đề khác.